他，说他绝非寻常之子。尚书崔琰与司马懿的兄长司马朗交好，曾对司马朗说“你弟弟聪明懂事，做事果断，英姿不凡，不是你所能比得上的。”

司马懿少年时和胡昭关系很好，周生欲杀害司马懿。胡昭知道后立刻涉险寻找，在崤山渑池之间找到周生一行，请求他们放过司马懿，周生开始不肯，但胡昭哭泣的诚意最终还是感动了他，救下司马懿。

建安六年（201年），郡中推荐司马懿为上计掾（佐理州郡上计事务的官吏）。当时曹操正任司空，听说司马懿的名声后，派人征辟他到府中任职。

司马懿见东汉政权已经被曹氏控制，曹氏又是阉宦之后，不想屈节在曹操手下，便借口自己有风痹症，身体不能起居而不出仕曹氏。曹操不相信，派人夜间去刺探消息，司马懿躺在那里，一动不动，像真染上风痹一般。

建安十三年（208年），曹操为丞相以后，使用强制手段征召司马懿为文学掾。

曹操对使者说，他如果还和以前一样躺在床上不出仕，便将他逮捕。司马懿听说后非常畏惧，只得就职。

曹操让他与太子往来游处，历任黄门侍郎、议郎、丞相东曹属、丞相主簿等职。

司马懿好学，曹洪自以为才疏，想让司马懿去帮助他，司马懿耻于和曹洪来往，假装拄拐不去。

曹洪记恨司马懿，去跟曹操打小报告，曹操征召司马懿，司马懿立刻扔了拐杖去见曹操为其效命。

曹操逐渐察觉司马懿“有雄豪志”，又发现他有“狼顾之相”，心里很忌讳。

因此对曹丕说，司马懿不是甘为臣下的人，必会干预我们的家族之事。但因曹丕和司马懿关系很好，总是维护他，而得以无事，于是，司马懿勤于职守，废寝忘食，遂使曹操安心。

建安二十年（215年），曹操征讨张鲁，司马懿随军。他对曹操说“刘备用诡计俘虏刘璋，蜀中之人还未曾归附他就又兴兵争夺江陵，这正是破刘的大好时机。今若在汉中陈兵示威，益州（指蜀地）就会震动不安，再进兵威逼，蜀兵势必瓦解。趁这个机会，一定能大功告成。圣人不能违时，也不能失时。”

但是曹操却说“人苦于不知足，已经得到了陇右，还想得到蜀地，这是人心无足。”所以没有听从司马懿的计策。既而司马懿跟从曹操南征孙权，大破孙权。大军回军之后，孙权遣使乞降，向曹操上表称臣，陈说天命，劝说曹操称帝。

曹操说“孙权小儿这是想要把我放在炉炭上啊！”司马懿对答说“汉朝的国运将要终结，您十分天下而有其九，还臣服听命于汉。如今孙权称臣，是顺应天人之意。”

建安二十四年（219年），司马懿升任太子中庶子，佐助魏太子曹丕。当时司马懿每次参与谋划，都有奇策，所以为曹丕所信任和重用，与陈群、吴质、朱铄并称“四友”。

司马懿转任军司马，建议屯田解决粮食问题，得到曹操的采纳。他指出荆州刺史胡修粗暴，南乡太守傅方骄奢，都不应驻守边防，曹操未予重视。

同年，关羽围曹仁于樊城。当地霖雨水灾困住于禁七军，关羽趁机进攻。胡、傅二人果然乘机降蜀。

因汉献帝在许昌，距樊城很近，曹操感到威胁，为避关羽锋芒，一度准备迁都黄河以北。

司马懿和曹椽蒋济及时劝阻说“于禁被大水所淹，不是战守上的失误，对于国家的大局并没有大损失，为此而迁都，即是向敌人示弱，又会使淮河、汉水一带人心不稳；刘备、孙权外亲内疏，如今关羽坐大，孙权必定不安，把这件事告知孙权，使他牵制关羽，则樊城之围自解。”

曹操从其计，孙权果然派吕蒙袭取公安，关羽被其俘杀。

之后曹操认为荆州遗民及在颍川屯田的军民逼近南方的敌对势力，想把他们迁走。

司马懿